Durante a primeira dinastia, Pinhel, recebe ainda, os forais de D. Afonso II (1217) e de D. Dinis (1282); este monarca ampliou e reforçou os muros do seu castelo. Os monarcas da primeira dinastia protegeram especialmente esta vila, dada a sua situação fronteiriça. D. Fernando, decerto porque o concelho se queixava de que os antigos privilégios de Pinhel não estavam a ser respeitados pela nobreza, reafirmou parte do foral do século XII que isentava o concelho do perigo de nele existirem herdamentos e possessões de nobres; e o mesmo determinou D. João I a 6 de Junho de 1386 quando em plena guerra com Castela preparava a resistência desta zona fronteiriça.

Pinhel seguira a causa do mestre de Avis enquanto que a vizinha Figueira de Castelo Rodrigo abraçara a causa estrangeira; e como aquela sofresse bastante em virtude da Guerra da Independência, D. João I premiou Pinhel com uma feira franca durante um mês que meava em S. Miguel de Maio, com todos os privilégios e franquias da importantíssima feira franca de Trancoso e poucos anos depois isenta a nobre vila das contribuições acordadas nas cortes. Por esta altura ocorreu um facto que ilustra como uma vila nas boas graças dos soberanos, enfrentava com vantagem a nobreza que atentasse contra os seus privilégios antigos e nunca desmerecidos.


O célebre Gonçalo Vasques Coutinho, figura ilustre de guerreiro, mas conhecido pela sua prepotência, achando vantajoso possuir morada e herdades em Pinhel (ao que não estava autorizado pelos foros da vila) comprou aí certos bem, incluindo casas de morada. Sabido isto pelo concelho, este aproveitou uma passagem de D. João I pela vizinha Trancoso e mostrou-lhe as cartas de D. Afonso III, D. Dinis e D. Afonso IV em que se continha que nenhum cavaleiro ou fidalgo, dona ou rico-homem ou outra pessoa poderosa e privilegiada era autorizada a adquirir e possuir aí tais bens e ao mesmo tempo fez ver ao rei que estas disposições sempre haviam sido cumpridas, visto que jamais pessoas das referidas qualidades tivera possessões em Pinhel. D. João I atendeu o concelho e proibiu a morada e propriedade de Gonçalo Vasques Coutinho em Pinhel.

No entanto, as necessidades de defesa levaram entretanto o rei a nomear marechal e fronteiro da Beira Gonçalo Vasques Coutinho, com poder de colocar e demitir os alcaides e direito a ser recebido e acatado como se fosse o próprio rei; de que ele se aproveitou para levar os seus fins por diante na vila de Pinhel passando a residir nas casas junto à porta da igreja de S. Pedro, pegadas à muralha. Na atitude do marechal não deve apenas sentir-se a humana fraqueza de tomar proeminência sobre o concelho que o humilhara: as necessidades da defesa da fronteira deviam exigir-lhe a presença, necessária para cumprir com suficiência o alto e arriscado encargo que D. João I lhe havia incumbido. O concelho é que usou a sua astúcia para sair da situação humilhante a que o tornara arbitrariamente o fronteiro: como este se apropriasse, para uso da sua própria casa, de umas escadas de pedra a esta contíguas mas que serviam para o muro, o concelho alcançou do rei o embargo, completando a permissão com o derrubamento das casas pelo povo a pregão do concelho. Gonçalo Vasques Coutinho protestou junto da coroa, mas o rei que se sentia em dívida ante a leal praça que o sustentara tendo por vizinhas tantas inimigas, sentenciou a favor do concelho.


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